弗莱彻是一名大战球员，每当有关键比赛，他都会有出色的演出。 在足总杯4比0大胜阿森纳就是最好的例子，在这场大战，他梅开二度帮助曼联大胜，除了进球外，他的跑动、铲球以及传球都十分精彩。 “我很喜欢大战中的额外压力。”弗莱彻说道：“大战的气氛很好，球迷会给予你动力。”弗莱彻在2008年赢得个人第二个英超联赛，而在莫斯科的冠军联赛决赛，弗莱彻进入了替补名单，但是没有上阵。 虽然斯科尔斯、卡里克、哈格里夫斯以及安德森的存在影响了弗莱彻的上阵机会，但是在2007/08赛季，弗莱彻仍然获得24次上阵机会。 之前一个赛季这位苏格兰国脚获得40次上阵机会并且打进3球，其中包括2006年12月，2比1击败米德尔斯堡的致胜球。 在冠军联赛，他的发挥更加出色，曾帮助曼联淘汰罗马，而在老特拉福德击败米兰的比赛中，他的表现尤为突出，赛后他得到众多球员和球评家的赞美。 在2000年5月，弗莱彻本来可以进入曼联客场挑战阿斯顿维拉的比赛名单，但是英足总规定学童球员无法在正式比赛上阵，弗莱彻未能在本场比赛代表曼联上阵。 弗莱彻在2000年7月正式加盟曼联，但是伤病限制了他的发展，他在2003年3月对阵巴塞尔的比赛才获得首次代表曼联上阵的机会。不过之后一个赛季，弗莱彻取得明显的进步，他获得35次上阵机会。 他在比赛中的成熟给人留下深刻印象，在曼联4－3－3的系统中，他逐渐成为辅助罗伊-基恩的绿叶，并从基恩身上学多许多有用的技能。在那个时候，弗莱彻被认为是苏格兰最有前途的希望之星：在对阵立陶宛的比赛中，他打进全场比赛唯一进球，帮助苏格兰获得参加2004年欧锦赛附加赛的资格。年仅20岁，弗莱彻就带上了苏格兰国家队的队长臂章，他成为苏格兰国家队近118年来最年轻的队长。 在2004/05赛季，元旦日2比0击败米德尔斯堡的比赛中，弗莱彻打进加盟曼联以来的首粒进球。2005年11月，在对阵切尔西的比赛中，弗莱彻打进意义非凡的一球，这个进球终结了切尔西40场英超联赛不败的记录 2009/10赛季是弗莱彻在曼联的最佳 赛季，他再一次证明了自己是大战专家，在9月份4-3险胜曼城的德比战中，他打进2球，2个月后对埃弗顿的比赛，他打进了这个赛季最精彩之一的进球。 除了进球外，弗莱彻在防守方面也有巨大奉献，由于曼联这个赛季遭遇防线危机，弗莱彻多次被后移到防线，他的表现没有令弗格森失望。